هربی من در طول فعالیت حرفه‌ای خود طیف گسترده‌ای از سبک‌ها را تجربه کرد و در دههٔ ۱۹۶۰ به محبوبیت چشمگیری رسید. هرچند در دههٔ ۱۹۷۰ با گرایش پررنگ‌تر به پاپ و گونه‌های مختلف موسیقی ملل، از نگاه برخی مخاطبان از جریان اصلی جَز فاصله گرفت، اما توانایی او در بداهه‌نوازی و انعطاف موسیقایی‌اش تا سال‌های پایانی در ضبط‌هایش آشکار ماند. او از نه‌سالگی با کلارینت آغاز کرد و خیلی زود به فلوت و ساکسوفون تنور نیز روی آورد. پس از دوره‌ای خدمت در ارتش، در سال‌های ۱۹۵۳ تا ۱۹۵۴ با کوینتت Mat Mathews همکاری کرد و سپس به‌عنوان رهبر گروه به اجرا و ضبط پرداخت؛ در سال‌های ۱۹۵۴ تا ۱۹۵۸ بیشتر در فضای بی‌باپ فعالیت می‌کرد و گاه با نوازندگانی چون Phil Woods، Buddy Collette، Sam Most، Bobby Jaspar و Charlie Rouse هم‌نوا می‌شد. او علاوه بر تنور با رنگ‌آمیزی خنک، از معدود موسیقی‌دانانی بود که در دههٔ ۱۹۵۰ با باس کلارینت ضبط کرد و در ۱۹۵۷ یک آلبوم کاملِ تک‌نوازی فلوت برای Savoy منتشر ساخت. پس از دوره‌ای فعالیت در موسیقی تلویزیون، در ۱۹۵۹ گروه Afro-Jazz Sextet را با حضور چند نوازندهٔ سازهای کوبه‌ای و ویبرَفون (از جمله Johnny Rae، Hagood Hardy یا Dave Pike) شکل داد، در آفریقا (۱۹۶۰) و برزیل (۱۹۶۱) تور برگزار کرد، با قطعهٔ "Comin' Home Baby" به موفقیت رسید و با Bill Evans نیز ضبط‌هایی انجام داد؛ سپس به‌عنوان یکی از محبوب‌ترین فلوت‌نوازان جَزِ آن دوره، به‌ویژه در حوزهٔ بوسانوا—از جمله با ضبط در برزیل در ۱۹۶۲—به جست‌وجوی مسیرهای تازه ادامه داد.